почему один? 25 на 25 и 110 на 110?

никто-же не мешает прописать в бате например порты 26 и 111
и адрес Вашей прокси..

а в проксе прописать слушать 26 и 111 и перенаправлять их на 25 и 110 определенного почтовика, например, smtp.mail.ru и pop.mail.ru

ну и т.д. какбе

А есть такая замечательная штука "максарадинг" - слушает запросы на 25 и 110 порт внутренней сети и тупо передает не меняя наружу....но есть ли она в "вингейт"? я с ним не работал...